Большая техническая энциклопедия
2 7
A V W
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
А- АБ АВ АГ АД АЗ АК АЛ АМ АН АП АР АС АТ АУ АФ АЦ АЭ

А-кетонокислота

 
Многие а-кетонокислоты отщепляют окись углерода при осторожном нагревании с концентрированной серной кислотой на водяной бане.
Представителем а-кетонокислот является пиро-виноградная кислота СН3 - СО - СООН, представителем 3-кетонокислот - ацетоуксусная кислота СН3 - СО - СН2 - СООН. Обе эти кислоты играют большую боль в процессе обмена веществ в организме.
Превращение а-кетонокислот в а-аминокислоты протекает при участии биокатализаторов и в организмах.
Простейшим представителем а-кетонокислот являемся пировиноградная ( или пирувиновая) кислота СН3 - СО-СООН, получившая такое название потому, что она была впервые получена нагреванием винной ( и виноградной) кислоты. Реакция объясняется отщеплением от винной кислоты СО2 с образованием глицериновой кислоты СН2ОН - СН ( ОН) - СООН. Последняя, вероятно, теряя воду, дает сначала ненасыщенную оксикислоту СН2 С ( ОН) - СООН, которая затем изомеризуется в пировиноградную кислоту.
Простейшим представителем а-кетонокислот является пировиноградная ( или пирувиновая) кислота СН3 - СО-СООН, получившая такое название потому, что она была впервые получена нагреванием винной ( и виноградной) кислоты. Реакция объясняется отщеплением от винной кислоты СО2 с образованием глицериновой кислоты СН2ОН - СН ( ОН) - СООН. Последняя, вероятно, теряя воду, дает сначала ненасыщенную оксикислоту СН2 С ( ОН) - СООН, которая затем изомеризуется в пировиноградную кислоту.
Простейшим представителем а-кетонокислоты является пировиноград-ная кислота, она же пирувиновая и бренцвиноградная, СН3 СО СООН. Названа так от того, что впервые она была получена при перегонке винной, а также виноградной кислоты.
Для получения а-кетонокислот из цианистых ацилов омыление в большинстве случаев лучше всего вести при комнатной температуре соляной кислотой.
Для получения ароматических а-кетонокислот мстиларилкетоиы окисляют щелочным раствором марганцовокислого калия при охлаждении льдом.
Относится к а-кетонокислотам, так как в ней карбонильная группа находится рядом с карбоксильной.
В отличие от а-кетонокислот р-кетонокислоты, представителем которых является ацетоуксусная кислота, настолько нестойки, что получить их в свободно. Ацетоуксусная кислота легко распадается на ацетон и СО2 уже при слабом нагревании.
В отличие от а-кетонокислот р-кетонокислоты, представителем которых является ацетоуксусная кислота, настолько нестойки, что получить их в свободном виде можно лишь с большими предосторожностями. Ацетоуксусная кислота легко распадается на ацетон и СОз уже при слабом нагревании.
Пировиноградная кислота является а-кетонокислотой, ацето-уксусная кислота-р-кетонокислотой, левулиновая кислота - т-ке-тонокислотой.
Пировиноградная кислота является а-кетонокислотой, ацето-уксусная кислота - ( 3-кетонокислотой, левулиновая кислота - у-кетонокислотой.
Аналогичные реакции протекают с а-кетонокислотами. При работе с кетонами не удается выделить смешанных меркантолов, так что с ними реакция протекает в о д н у фазу с немедленным образованием меркап-толов.
Превращение хлорангидридов в соответственные цианиды кислот ( нитрилы а-кетонокислот) происходит при нагревании с цианистым серебром в запаянной трубке. Продукт, получающийся по этом способу, с мало удовлетворительйым выходом, выделяют фракционированной перегонкойи.

Для получения а-аланина и его производных применим и способ восстановительного аминирования а-кетонокислот.
Кроме того, пировиноградная кислота может быть получена по любому из общих способов получения а-кетонокислот.
Получающиеся при моноацилировании кетонов оксалильные производные являются одновременно как 8-дикетонами, так и эфирами а-кетонокислот; поскольку эфиры а-кетонокислот при нагревании часто отщепляют окись углерода, эти оксалильные производные могут с успехом применяться для получения эфиров некоторых р-кетонокислот.
Получающиеся при моноацилировании кетонов оксалильные производные являются одновременно как 8-дикетонами, так и эфирами а-кетонокислот; поскольку эфиры а-кетонокислот при нагревании часто отщепляют окись углерода, эти оксалильные производные могут с успехом применяться для получения эфиров некоторых р-кетонокислот.
С концентрированной серной кислотой лимонная кислота вступает в характерную для а-оксикислот реакцию: происходит отщепление муравьиной кислоты ( сразу же разлагающейся на окись углерода и воду) с образованием ацетондикарбоновой кислоты - дикарбоновой а-кетонокислоты. При более энергичной обработке получается ацетон.
Напишите структурные формулы одного из представителей соединении, принадлежащих к следующим классам: а) бромистый алкил; б) алкенин; в) алкенол; г) бромистый ацил; д) алкоксиалкан; е) а-кетонокислота; ж) оксикислота; з) алкиламин; и) ангидрид двухосновной кислоты.
Напишите структурные формулы одного из представителей соединений, принадлежащих к следующим классам: а) бромистый алкил; б) алкенин; в) алкенол; г) бромистый ацил; д) алкоксиалкан; е) а-кетонокислота; ж) оксикислота; з) алкиламин; и) ангидрид двухосновной кислоты.
DL-винной, кислоты ( см.); отсюда и происходит ее название. Относится к а-кетонокислотам, так как в ней карбонильная группа находится рядом с карбоксильной.
Восстановительное а минирование кетоно-кислот. Для получения а-аланина и его производных применим и способ восстановительного аминирования а-кетонокислот.
Оксиминокислоты и эфиры а-оксиминокислот большей частью получают путем Н итрояировшия замещенных эфиров fS - кс-тонокислот, малоновых кислот и их эфиров. Другими доступными методами получения этих оксимоп являются следующие: 1) реакция а-кетоиокислот или эфиров а-кетонокислот с гидроксилами-ном [142, 147 - 149]; 2) реакция а-галоидокиоют с ги. Применимость реакции 1 ограничивается срапнителыюй недоступностью а-кетопокислот, а реакции 2, 3 и 4 протекают в течение довольно продолжительного времени.
Некоторое количество вещества перегоняется без изменения В данной работе не было упомянуто об инертной атмосфере, поэтому возможно, что полученное количество бензойной кислоты не является правильным показателем для количества полученной окиси углерода. Клайзен не изучал газообразных продуктов, пиролиза. Тот факт, что бензальдегид и бензойная кислота образуются в данном процессе, был подтвержден Буво 102 который, однако, установил, что большинство а-кетонокислот дает довольно хорошие выходы альдегидов в процессе пиролиза, который вследствие этого является удовлетворительным методом синтеза.
Представим себе, что все аминокислоты производятся индустриальным путем и их цепа доведена до этой средней. Такие идеи в настоящее время имеются и разрабатываются. Исходным сырьем может, например, служить метан, превращенный в нитрометан и нитроуксусную кислоту и далее в ряд аминокислот; могут быть использованы обычные олефины, в ряде случаев старый метод Штреккера - Зелинского на основе альдегидов может быть достаточно дешев. Особенно привлекателен синтез восстановительным аминированием а-кетонокислот - путь, которым аминокислоты образуются в организме.
 
Loading
на заглавную 10 самыхСловариО сайтеОбратная связь к началу страницы

© 2008 - 2017
словарь online
электро бритва
словарь
одноклассники
XHTML | CSS
Лицензиар ngpedia.ru
1.8.11