Большая техническая энциклопедия
1 2 3 4 6
C J W Z
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
ПА ПЕ ПИ ПЛ ПН ПО ПР ПС ПУ ПШ ПЬ ПЯ

Пиридоксин


...
 
Пиридоксин определяется в присутствии пиридоксаля и пиридоксамина [62]; этот метод основан на реакции пиридоксина с 2 6-днхлорхинонхлоримидом [1 ] - реакции, характерной для фгнолов со свободным пара-положением [ 63 J. Йодме-тилат пиридоксина не дает окраски с этим реагентом.
Пиридоксин является важнейшим ростовым фактором для жизнедеятельности различных бактерий [200], дрожжей и плесневых грибов.
Пиридоксин, или витамин В6, является антидермати-ческим фактором, имеет чрезвычайке в нормальном обмене веществ.
Пиридоксин поглощает в УФ-свете при 297 нм.
Пиридоксин превращается в пиридоксальфосфат путем окисления NADP катализируемого пиридоксин 4 - егидрогеназой, и фосфорилирования с участием пиридоксалькиназы.
Пиридоксин ( XXVI), пиридоксамин ( XXVII) и пиридоксаль ( XXVIII), входящие в группу витамина В6, встречаются в природе в комбинированной форме. Так, XXVI и XXVII находятся обычно в природе в виде соответствующих 3-фосфатов, однако строение подобного типа фосфата для XXVIII точно не установлено. Все три соединения по своей биологической активности по отношению к млекопитающим и птицам ( но не к микроорганизмам) взаимозаменяемы.
Пиридоксин хорошо растворим в воде и спирте; не разрушается при действии кислот и щелочей, при кипячении и ав-токлавировании; легко распадается под влиянием света в слабокислой среде ( рН 6 8); в сильно кислой среде ( рН 1 0) он остается без изменения. Окислители ( перекись водорода и перманганат) разрушают пиридоксин уже при комнатной температуре. С кислотами пиридоксин образует соли.
Пиридоксин превращается в пиридо-ксальфосфат, который служит простети-ческой группой, выполняющей центральную роль в реакциях переаминирования.
Структура, функция и ежедневная доза рибофлавина.| Структура, функция и ежедневная доза фолиевой кислоты. Пиридоксин, биотин и пантотеновая кислота ( рис. 26 - 14 - 26 - 16) содержатся в больших количествах во многих пищевых продуктах. При обычных условиях недостаточность этих витаминов у людей встречается крайне редко, но ее можно искусственно вызвать у добровольцев или обнаружить у людей, придерживающихся необычных диет.
Окисленная и восстановленная формы рибофлавина.| Пиридоксин и пирядоксаль-5 - фосфат. Пиридоксин ( витамин В6) in vivo превращается в пиридок-саль-5 - фосфат ( рис. 14.5), который участвует в дезаминирова-нии и переаминировании аминокислот.
Пиридоксин играет большую роль в процессах обмена веществ, особенно в азотном обмене: он входит в состав ферментов, катализирующих многие реакции обмена аминокислот, в том числе такую важнейшую реакцию, как переаминирование. Суточная потребность человека в витамине В8 составляет 10 - 15 мг.
Пиридоксин следует рассматривать как провитамин, так как он проявляет свои витаминные свойства не непосредственно, а превращается в организме в пиридоксаль или пиридоксамин.
Пиридоксин является производным пиридина, поэтому он имеет основные свойства и осаждается некоторыми алко-лоидными реактивами, например, фосфорновольфрамовой кислотой.

Пиридоксин ( витамин В6, 2-метил - 3-окси - 4 5-ди - ( оксиметил) - пиридин) приготовляется обычно в виде гидрохлорида, который представляет собой белые пластинки, плавящиеся с разложением при 206 - 208, растворимые в воде примерно в отношении 1: 4 5, в спирте - 1: 90 и нерастворимые в ацетоне. Он устойчив в солянокислых растворах при высоких температурах и не изменяется при нагревании со щелочами.
Пиридоксин гидрохлорид C8HtlNO3HCl, молекулярная масса 205 64, представляет собой кристаллы белого цвета, имеющие форму пластинок с температурой плавления 204 - 208 С [21], а по другому источнику [22] с температурой 205 - 212 С с разложением. Вещество оптически неактивно [23], легко сублимируется без разложения.
Пиридоксин играет большую роль в процессах обмена веществ, особенно в азотном обмене: он входит в состав ферментов, катализирующих многие реакции обмена аминокислот, в том числе такую важнейшую реакцию, как переаминирование. Суточная потребность человека в витамине Вв составляет 10 - 15 мг.
Пиридоксин ( витамин Вв, адермин) - витамин, который рассматривают как сочетание пиридоксола, лиридоксаля и пиридоксамина.
Пиридоксин ( XXVI), пиридоксамин ( XXVII) и пиридоксаль ( XXVIII), входящие в группу витамина В6, встречаются в природе в комбинированной форме. Так, XXVI и XXVII находятся обычно в природе в виде соответствующих 3-фосфатов, однако строение подобного типа фосфата для XXVIII точно не установлено. Все три соединения по своей биологической активности по отношению к млекопитающим и птицам ( но не к микроорганизмам) взаимозаменяемы.
Пиридоксин дезактивируется под действием света, но устойчив к действию щелочей и нагреванию. Количественное определение пиридоксина основано на реакции с 2 6-дихлорхинонхлоримидом, в результате которой образуется окрашенный индофенол.
Пиридоксин относится к витаминам, коферментная роль которых изучена наиболее подробно. В последние годы число вновь открытых пиридокса-левых ферментов быстро увеличивалось. Так, для действия гликогенфос-форилазы существенной оказалась фосфорильная, а не альдегидная группа пиридоксальфосфата. Вследствие широкого участия пиридоксальфосфата в процессах обмена при недостаточности витамина В6 отмечаются разнообразные нарушения метаболизма аминокислот.
Пиридоксина гидрохлорид следует хранить в плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Пиридоксина гидрохлорид содержит не менее 98 5 и не более 101 0 % C8HnNO3 - HCl в пересчете на высушенное вещество.
Синтез пиридоксина через производные нитрила никотиновой кислоты по последнему варианту представляет собой один из наиболее рациональных путей его технического получения как по выходам, так и по достаточна четкой воспроизводимости процесса.
Антагонист пиридоксина в некоторых бактериях, но не в микобактериях, так как в последних действие изониазида не обращается пиридоксином. Вызывает у человека неврит; действие может быть обращено пиридоксином.
Структура пиридоксина в кислом, нейтральном и щелочном растворах может быть представлена формулами А, Б и В.
Роль пиридоксина и родственных ему соединений-пиридоксаля и пиридо-ксамина-в организме человека еще не выяснена. Имеются данные, указывающие на некоторый успех при использовании пиридоксина для лечения радиирующих болей, агранулоцитоза, тошноты и рвоты во время беременности.
Структура пиридоксина в кислом, нейтральном и щелочном растворах может быть представлена формулами А, Б и В.
Роль пиридоксина и родственных ему соединений-пиридоксаля и пиридо-ксамина-в организме человека еще не выяснена. Имеются данные, указывающие на некоторый успех при использовании пиридоксина для лечения радиирующих болей, агранулоцитоза, тошноты и рвоты во время беременности.

Группа пиридоксина включает пиридоксол, пиридоксаль и пиридоксамин. Перед определением эти соединения получают путем кислотного или ферментативного гидролиза, а затем выделяют методами колоночной, тонкослойной или бумажной хроматографии.
Строение пиридоксина было установлено в 1938 г. ( одновременно Дж. Куном и их сотрудниками) на основании следующих фактов: электрометрическое титрование показывает, что вещество содержит одну основную группу и, следовательно, эмпирическая формула соответствует молекулярной формуле. Вещество не обладает оптической деятельностью и не содержит групп ОСН3 и NGH3, оно устойчиво к гидролизу в кислом и щелочном растворе и не взаимодействует с азотистой кислотой и с фелинговой жидкостью. Вещество имеет характер третичного амина и содержит три активных атома водорода ( метод Церевитинова), принадлежащих группам ОН. Одна из этих групп должна быть фенольной группой, так как вещество дает глубокую окраску с FeQ3 и метиловый эфир с диазометаном. Ультрафиолетовый спектр поглощения очень похож на спектр 3-оксипиридина. Отсюда был сделан вывод, что две группы СН2ОН окисляются в GOOH-группы. Полученная кислота не содержит какой-либо группы в положении 2, так как она не дает окрашенного комплекса с FeS04 ( см. выше), а обе группы СООН находятся по соседству, так как при плавлении с резорцином и хлористым цинком получается флуоресцирующий ксантеновый краситель.
Недостаток пиридоксина вызывает увеличение выведения мочой ксантуреновой кислоты, особенно если пища богата триптофаном или если дать нагрузку этой аминокислотой.
Из пиридоксина в организме путем окисления и фосфорилирования образуется фосфопиридоксаль, который является коферментом как декарбоксилазы аминокислот, так и аминоферазы.
Структура пиридоксина может быть изменена в довольно широких пределах, без полной потери веществом витаминной активности.
Тристеарат пиридоксина может быть получен из трилинолеата пири-доксина [88] путем гидрирования последнего в гексане при участии катализатора палладиевой черни при температуре 20 С. Катализатор отфильтровывают, фильтрат сгущают и при 0 кристаллизуют.
Синтез пиридоксина через производные хинолина и изохинолина основан на деструкции последних и образовании в качестве промежуточного продукта цинхомероновой кислоты.
Биосинтез пиридоксина ( витамина В6) de novo - процесс, свойственный исключительно микроорганизмам.
Перекристаллизацию технического пиридоксина ведут в 75 % - ном спирте.
Be ( пиридоксины) пиридиновый цикл встречается в природе в некоторых алкалоидах.
Из растворов пиридоксин хорошо осаждается фосфорновольфрамовой, кремневольфрамовой и серной кислотами и не осаждается солями свинца и ртути. Из нейтральных или кислых водных растворов пиридоксин адсорбируется на древесном угле, фуллеровой земле [5], цеолите, из которых вымывается раствором гидрата окиси бария или бутиловым спиртом.
Окончательно строение пиридоксина как 2-метил - 3-окси - 4 5-бшокси-метилпиридина ( I) было установлено по идентичности синтетически полученного пиридоксилактона ( XXXII), его метилового эфира ( XXXVIII) и 2-карбокси - З - метоксицинхомероновой кислоты ( XLI) с такими же соединениями, полученными окислением пиридоксина.
Многочисленные синтезы пиридоксина основаны главным образом или на непосредственном получении пиридинового цикла из алифатических соединений с заместителями, которые образуют функциональные группы в положениях 4 и 5, метильную группу в положении 2 молекулы пиридоксина или могут быть в них преобразованы, или на получении гетеро-циклов и системы конденсированных циклов, которые способны превращаться в пиридиновый цикл, при этом имевшиеся у них заместители пригодны для дальнейших преобразований в заместители молекулы пиридоксина.
Построение молекулы пиридоксина из простых пиридиновых соединений трудно осуществимо из-за сложности введения углеродсодержащих заместителей ври у-положения молекулы пиридина.
Химический синтез пиридоксина осуществляется посредством конденсации этоксиацетилацетона и цианацетамида. Синтез пиридоксина возможен через производные хинолина и изохинолина, а также через производные фу-рана. Пиридоксамин получают из метилового эфира пиридоксина посредством аминирования аммиаком в метиловом спирте при 140 С. Пиридоксаль получают из гидрохлорида пиридоксина окислением посредством дихромата калия в серной кислоте при 60 С.

При недостатке пиридоксина нарушается обмен многих аминокислот, особенно триптофана, метиошша, цистина, глютамино-вой кислоты и др. Введение пиридоксина оказывает благоприятное действие при нарушении белкового, жирового и углеводного обмена.
Положительное влияние пиридоксина обнаружено при анемии и лейкопении у больных с хронической интоксикацией бензолом и при лучевой болезни. Витамин Be используется для лечения полиневритов, а также при токсических энцефалопатиях, в особенности при синдроме паркинсонизма.
Химическая природа пиридоксина была установлена в 1939 г. путем изучения различных его превращений, например, реакции с диазомета-ном, ацетилирования и, главным образом, окисления в различных условиях.
Ряд аналогов пиридоксина являются его антагонистами.
В молекуле пиридоксина первичный гидроксил оксиметильной группы в 4а - положении обладает значительно большей реакционной способностью, чем такой же гидроксил в 5а - положении. Это обеспечивает способность пиридоксина образовывать димер и возможность перехода оксиметильной группы пиридоксина в положении 4 в формильную ( пиридоксаль) или аминометильную ( пиридоксамин) группу при неизменности первичного гидроксила в 5а - положении, чем обусловливается способность витаминов группы В6 вступать в разнообразные обратимые реакции.
Потребность в пиридоксине ( витамине В6) для человека составляет от 1 5 [206] до 3 мг в сутки. При очень тяжелом труде, для беременных и кормящих оптимальная потребность возрастает до 5 мг в сутки. Токсичность пиридоксина определена в 5 5 г / кг при испытании на крысах.
Витамин Be ( пиридоксин, адермин) участвует в синтезе превращениях амино - и жирных кислот, входя в состав соотве ствующих ферментов. Необходим для нормальной деятельное: нервной системы, органов кроветворения, печени. Недостаток в тамина Ва вызывает дерматиты. Пиридоксин устойчив к повышенным температ рам, щелочам, кислотам, разрушается на свету.

...
 
Loading
на заглавную 10 самыхСловариО сайтеОбратная связь к началу страницы

© 2008 - 2014
словарь online
словарь
одноклассники
XHTML | CSS
Лицензиар ngpedia.ru
1.8.11