Большая техническая энциклопедия
1 2 3 4 6
C J W Z
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
А- АБ АВ АГ АД АЗ АК АЛ АМ АН АП АР АС АТ АФ АЦ АЭ

А-галогенокислота

 
Декарбоксилирование а-галогенокислот может сопровождать нуклеофильную атаку N-оксида пиридина. Эта реакция применима как общий метод окислительного декарбоксилирования, а поскольку а-галогенокислоты легко получают по методу Гелля - Фольгарда - Зелинского, то реакцию можно использовать в синтетических целях или для деградации.
Нитроалканы удобно получать из а-галогенокислот реакцией с нитритом натрия и последующим декарбоксилированием в щелочной среде образующихся а-нитрокислот.
В реакции Дарзана галогенсодержащими компонентами являются эфиры а-галогенокислот.
Наиболее изучена конденсация карбонильных соединений с эфирами а-галогенокислот, ведущая к синтезу глицидных эфиров.
В реакции Дарзана галогенсодержащими компонентами являются эфиры а-галогенокислот.
Широкое применение в органическом синтезе находят эфиры а-галогенокислот ( синтез а-галогенокислот описан в разд.
Реакции нуклеофильного замещения можно использовать для превращения а-галогенокислот в ценные функциональные производные карбоновмх кислот. Важнейшими представителями этих соединений могут служить а-амино - и а-оксикислоты, находящие применение в биохимии.
Широкое применение в органическом синтезе находят эфиры а-галогенокислот ( синтез а-галогенокислот описан в разд.
Получены также различные галогенопроизводные и других карбоновых кислот, причем в большинстве это а-галогенокислоты.
Формально синтезы по Дарзану включают образование промежуточного карбеноида и состоят в конденсации альдегидов или кетонов со сложными эфирами а-галогенокислот в присутствии таких оснований, как этилат или амид натрия.
В 1887 г. в Казанской химической лаборатории С. Н. Реформатский разработал метод синтеза Р - ОКСИ-кислот, основанный на действии металлического цинка на смесь альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенокислот.
Эти более ранние исследования молекулярного вращения Сахаров и аминокислот представляют собой важную иллюстрацию необходимости применения достаточно обоснованных аналогий при проводимых сопоставлениях и обращают наше внимание на отклонения от количественных правил оптической суперпозиции. Так, например, изменения во вращении а-галогенокислот и а-ами-нокислот при образовании солей в результате действия щелочи привели Клоуфа ( Glough, 1918) и Левена с соавторами ( Levene, Mori, Mikeska, 1927) к выводу о таких корреляциях между этими двумя классами соединений, которые в настоящее время опровергнуты; проводившиеся сопоставления оказались неверными вследствие того, что а-аминокислоты, в отличие от а.
Декарбоксилирование а-галогенокислот может сопровождать нуклеофильную атаку N-оксида пиридина. Эта реакция применима как общий метод окислительного декарбоксилирования, а поскольку а-галогенокислоты легко получают по методу Гелля - Фольгарда - Зелинского, то реакцию можно использовать в синтетических целях или для деградации.
Осуществляют М.р. чаще всего в абс. Высокий выход нитроалканов ( до 80 %) дают первичные неразветвленные или разветвленные в р-положении алкилгалогениды, напр, гексилбромид, изобутилхлорид и др. Разветвленные в а-положении галогениды ( напр. С алкилгалогенидами, содержащими различные функциональные группы, р-ция протекает с хорошим выходом. Так, эфиры а-галогенокислот в М.р. образуют соответствующие эфиры а-нитрокислот с выходом 75 - 84 %, напр.
 
Loading
на заглавную 10 самыхСловариО сайтеОбратная связь к началу страницы

© 2008 - 2014
словарь online
словарь
одноклассники
XHTML | CSS
Лицензиар ngpedia.ru
1.8.11