Большая техническая энциклопедия
2 4 7
D L N
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
ХА ХИ ХЛ ХО ХР

Хризофановая кислота


...
 
Хризофановая кислота ( I) и эмодин ( II) в свободном виде и в форме гликозидов широко распространены в дубильных растениях.
Хризофановая кислота не растворима в разбавленных растворах бикарбоната натрия и аммиака; эмодин растворим в растворах этих реагентов с окрашиванием их в розовый цвет.
Хризофановая кислота окрашивает шерсть по хромовой протраве IB красный цвет.
Он образуется при неполном восстановлении хризофановой кислоты; кислородом воздуха окисляется в исходное соединение.
Концентрацию производных антрацена в растворе, выраженную в хризофановой кислоте, определяют по калибровочному графику, построенному по растворам хлорида кобальта.
Хроматограмма про - R изводных антрахинона на сили - нагеле КСК в системе раство - qg рителей бензол - метанол.| Результаты количественного определения антрахинонов. Как следует из рис. 2, величина Rf анализируемых веществ убывает в ряду хризофановая кислота франгулаэмодин франгулин глюкофрангулин. Очевидно, величина Rf зависит от количества гидроксильных групп и количества сахарных остатков в молекуле вещества.
Антрахиноны грибов образуют очень компактную группу структур; почти все они происходят от эмодина и хризофановой кислоты, так что эти два вещества свойственны и высшим растениям, и грибам. Некоторые структуры, например исландицин ( 2 4 8-триокси - З - метил -), и диантрахиноны, например скирин ( XXXIII), встречаются в грибах, но не найдены в высших растениях.
Багрий [7, 10] при систематическом исследовании щавелей конского, кислого и водяного методом колоночной хроматографии на полиамиде выделил хризофановую кислоту.
Калибровочный график строят по растворам кобальта хлорида, исходя из того, что 1 % раствор кобальта хлорида по оптической плотности соответствует 4 3 мг хризофановой кислоты в 1 л щелочно-аммиачного раствора. Измеряют оптическую плотность этих растворов на спектрофотометре при длине волны 523 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм, используя в качестве раствора сравнения воду.
За исключением сердечных гликозидов и рутина, другие представители, как, например, амигдалин ( I), арбутин ( IV), оксиантрахиноновые гли-козиды, содержащие агликоны ( хризофановую кислоту ( VII), алоэмодин ( VIII), франгулаэмодин ( IX), глюкозиды, содержащие в молекуле атом серы ( синигрин, стр.
Кроме Rubiaceae, антрахиноны найдены в следующих девяти семействах двудольных: Ericaceae, Euphorbiaceae, Leguminosae ( особенно Cassia), Lythraceae, Polygonaceae ( Rumex, Rheum), Rhamnaceae / Saxifragaceae, Scrophularia-ceae и Verbenaceae. Хризофановая кислота и эмодин присутствуют в нескольких из этих семейств.
Производные антрахинона в свободном состоянии или в виде глюкозидов содержатся во многих слабительных лекарственных средствах, например в ревене, александрийском листе, каскара и алоэ. Примером могут служить хризофановая кислота, эмодин, алоэ-эмодин и реин.
При лечении различных кожных заболеваний ( экзема, псориаз и др) применяется препарат хризаробин, получаемый из южноамериканского дерева АпсИга атагоЪа основной компонент хриза-робина - 3-метил - 1 8-диоксиантранол. Это соединение может быть получено также восстановлением хризофановой кислоты.
Он относится к группе растительных антрахиноновых красителей, отдельные представители которых могут быть превращены в реин или синтезированы, исходя из реина. Так, о может быть получен126 в результате окисления хризофановой кислоты ( 26), также содержащейся в некоторых видах ревеня.

Эта методика была применена нами и для исследуемых антрахиноновых соединений. Кривые титрования, представленные на рис. 1, показывают, что хризофановая кислота, франгулин и глюкофрангулин являются в среде диметилформамида двухосновными, а франгулаэмодин - трехосновной кислотами. В то же время раздельное определение перечисленных соединений при совместном присутствии оказалось невозможным, очевидно, в связи с близкими величинами констант диссоциации.
При наполнении колонки сорбентом последний тщательно уплотняют. После пропускания раствора через сорбент его промывают чистым бензолом до полного вымывания нижней зоны, окрашенной в ярко-оранжевый цвет хризофановой кислотой. Отогнав на водяной бане растворитель, остаток кристаллизуют из спирта.
Ранний синтез Эдера и Видмера 44 основан на интересной реакции, которая применима также к синтезу других 1 8-диоксиантра-хиноновых производных. Конденсацией 3-нитрофталевого ангидрида с большим избытком л - крезола в присутствии хлористого алюминия получается 2 - ( 2 -окси - 4 -метил) - бензоил-3 - нитробензойная кислота с 90 % - ным выходом; циклизацией и заменой нитрогруппы на гидроксильную получают хризофановую кислоту. Подобным же образом из 3 5-динитрофталевого ангидрида синтезирован эмодин.
Двуатомную одноосновную кислоту, еще более непредельную, чем ароматические, представляет, вероятно, кислота кумаровая С9Н803 ( непредельного ряда СпН2п - ю03), относящаяся, по эмпирической формуле, к коричной так, как оксибензойная относится к бензойной. Получена кумаровая кислота присоединением воды к кумарину С9Н6О2 - пахучему кристаллическому веществу, встречающемуся в различных растениях ( в бобках - плоде Dipterix odorata, в Asperula odorata, в Anthoxanthum odoratum, в Melilotus и проч. Представителем ряда CnH2n - i203, быть может, будет желтая кристаллическая8 хризофановая кислота С10Н808 ( Rochleder и Heldt), находящаяся в ревенном корне и некоторых других растениях, а в ряде СпНап - нОз могла бы поместиться хризиновая кислота СПН803 ( Piccard), найденная в лиственных почках некоторых тополей. Вещество это, впрочем, недостаточно исследовано для того, чтоб судить о его отношениях.

...
 
Loading
на заглавную 10 самыхСловариО сайтеОбратная связь к началу страницы

© 2008 - 2014
словарь online
словарь
одноклассники
XHTML | CSS
Лицензиар ngpedia.ru
1.8.11