Большая техническая энциклопедия
2 3 8 9
U
А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
2-

2-метилциклопентандион

 
Алкплирование 2-метилциклопентандиона - 1 3 ( 345) 3-десметоксипропзводным бромида ( 3) во всех исследованных условиях привело только к продукту О-алкилирова-ння. В случае 3-десметоксипроизводного кетобромида ( 354) с небольшим выходом удалось выделить также продукт С-алкилирования, представляющий собой аналог трицик-лического трикетона ( 355) с пятичленным кольцом D [ D.
Конденсация 2-метилциклопентандиона - 1 3 ( 385) ( синтез описан в главе II на схеме 33) с метиловым эфиром 5-кето - 6-гептеновой кислоты ( 384) [1031] и непосредственная циклизация образующегося трикетона привели к дикетокислоте ( 386), расщепленной на энантиомеры путем кристаллизации эфедриновых солей. Образующий менее растворимую соль правовращающий изомер отвечает природному d - ряду. СД) - соеди-нению ( 387), которое при обработке уксусным ангидридом образует лак-тон ( 390), представляющий собой смесь A8W - и А - изомеров с преобладанием последнего.
Аналог ( 417) с пятичленным кольцом D ( 419) образуется при реакции триенона ( 416) с 2-метилциклопентандионом - 1 3 [528, 532]; в этом случае конденсация, циклизация и дегидратация протекают в одну стадию.
Исходным веществом, являющимся основой колец А и В стероидной молекулы, служит 6-метокситетралон - 1, легко получаемый гидрированием доступного метилового эфира Р - нафтола и последующим окислением образовавшегося 6-метокситетралина. Из 6-мет-окситетралона - 1 ( I) и магнийбромвинила по Гриньяру получают винилкарбинол II, конденсация которого с 2-метилциклопентандионом - 1 3 ( основа кольца D) является ключевой стадией синтеза.
 
Loading
на заглавную 10 самыхСловариО сайтеОбратная связь к началу страницы

© 2008 - 2019
словарь online
электро бритва
словарь
одноклассники
XHTML | CSS
Лицензиар ngpedia.ru
1.8.11