Большая техническая энциклопедия
0 1 3 4 9
D V
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ь Э Ю Я
D-

D-глюкоза

 
D-глюкоза, D-манноза и D-галактоза, а из кетогексоз - D-фруктоза. В некоторых зеленых растениях и микроорганизмах встречаются D-рибулоза и /) - ксилулоза, фосфорные эфиры которых участвуют в биохимических превращениях при фотосинтезе.
D-глюкозы позволяет считать, что основная цепь макромолекул глюкоманнана осины построена из остатков D-маннопираноз и D-глюкопираноз, соединенных преимущественно Р, 1 - 4 гликозидными связями. На каждую макромолекулу глюкоманнана приходится 7 молей тетраметилгек-соз, при этом одна из них приходится на неальдегидную концевую группу основной цепи и б - на боковые ответвления. Эти результаты согласуются с данными определений концевых групп в глю-команнане методом периодатного окисления.
D-глюкоза, например, образует спирт сорбит, а D-манноза-маннит. Восстановление D-фруктозы приводит к эквимолекулярной смеси эпимеров - D-маннитаи D-cop - бита, так как в результате гидрирования второй атом углерода становится асимметричным. Такого рода восстановление может осуществляться и ферментативным путем.
D-Глюкоза и D-галактоза превращаются при этом, соответственно, в D-арабоновую и D-ликсоновую кислоты. Неф предположил, что промежуточными продуктами этой реакции являются ендиолы, образующиеся из редуцирующих Сахаров в присутствии щелочи.
D-глюкозы в аналогичных условиях этот дисахарид не образуется. Обычно принимают, что олигосаха-рид, выделяемый при частичном гидролизе полисахарида, не является результатом реверсии и может быть использован для определения структуры, если он образуется с гораздо большим выходом по сравнению с выходом того же сахара при реверсии составляющего моносахарида в аналогичных условиях.
D-глюкозы в ароматическое соединение - фенол - было осуществлено Шорыгиным и Макаровой-Землянской ( 1939) путем трехстадийного синтеза.
D-Глюкоза ( виноградный сахар, декстроза, названа так вследствие () - вращения) является наиболее распространенным в природе и практически важным моносахаридом. Встречается в растениях в свободном виде и в составе сложных углеводов, в частности в составе крахмала и целлюлозы. В технике получается путем гидролиза последних; используется как в растворах ( сиропах), так и в кристаллическом виде. Обычная кристаллическая D-глюкоза представляет а-пиранозную форму, кристаллизуется с одной молекулой воды. В медицине D-глюкоза используется как легкоусвояемое питательное вещество.
D-Глюкоза ( виноградный сахар) - кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, tajl безводной глюкозы равна 146 С. Примерно в два раза уступает по сладости сахарозе. Содержится в растениях как в свободном виде, так и в составе ди - и полисахаридов. В промышленности глюкозу получают из крахмала кипячением с разбавленной серной кислотой.
D-глюкозы, соединенных 1 4 - Р - глико илными связями; степень полимеризации - от неск. D-глюкоза); на этом основан один из способов получ. Ферментативный гидролиз приводит к целлобиозе. О-алкилирустся с образованием сложных и простых эфиров, многие из к-рых - важные техн.
D-глюкозы, связанных гликозндпой связью, к-рая образована за счет полуацетальных гидроксилов обоих остатков глюкозы.
D-глюкозы ц 1) - галактозы и др. способами.
D-глюкоза ( виноградный сахар) - кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, пл безводной глюкозы равна 146 С. Примерно в два раза уступает по сладости сахарозе. Встречается в растениях в свободном виде, а также входит в состав ди - и полисахаридов. В промышленности глюкозу получают из крахмала кипячением с разбавленной серной кислотой.
D-глюкозу, которые различаются только пространственным расположением ОН-грунпы у второго углеродного атома. Происходит эпимеризация, структурным изменениям подвержены только первый и второй углеродные атомы. Гексозы, которые имеют одинаковую конфигурацию у третьего, четвертого и пятого атомов углерода, называют эпимерными.
Безводную D-глюкозу ( 18 г, 0 100 моль) и 30 0 г ( 0 104 моль) трифе-нилхлорметана перемешивают 15 ч со 100 мл сухого пиридина при 40 этому моменту, по данным тонкослойной хроматографии ( см. гл. Раствор, в котором присутствуют 1 2 3 4-тетра - О-ацетил - 6 - О-трифенилметил-р - п-глюкопираноза ( RF 0 448, перед обугливанием желтое пятно) и небольшое количество 1 2 3 4 6-пен-та - О-ацетил-р - о-глюкопиранозы ( Rp 0 181), выливают при интенсивном перемешивании в 2 л смеси воды со льдом. Хлороформный раствор промывают смесью воды со льдом ( 3X500 мл), высушивают сульфатом натрия и фильтруют. Растворитель отгоняют в вакууме при 40 С. Остаток упаривают в вакууме с толуолом ( 20 мл), чтобы удалить пиридин, и кристаллизуют из 200 мл 95 % - ного спирта. Тет-ра - О-ацетил - 6 - О-трифенилметил-р - о-глкжопираноза кристаллизуется из 95 % - ного спирта ( 200 мл) при - 25 С в виде красивых игл.
Сахар D-глюкоза существует главным образом в виде циклической молекулы, называемой В-глюкоппранозой.

У D-глюкозы и у D-маннозы углеродом карбонильной группы является первый атом углерода, у D-фруктозы-второй атом углерода.
Из D-глюкозы или D-галактозы при обработке основаниями в этих условиях образуются лишь незначительные количества изосахариновых кислот.
Из D-глюкозы при обработке слабощелочными растворами образуется смесь D-глюкозы, D-маннозы и D-фруктозы. С, ближайшего к альдегидной группе, называются эпимерными, или эпи-мерамщ поэтому вся реакция получила название эпимериза-ции.
Кроме D-глюкозы и L-рамнозы, имеющих универсальное распространение, из кардиотонических гликозидов были выделены 6-дезокси-н 2 6-дезоксигексозы ( см. стр. Во многих случаях эти сахары связаны между собой в виде ди - или трисахаридов. Один и тот же генин может содержаться в нескольких природных гликозидах.
Фишеру D-глюкоза может быть переведена в D-арабинозу.
А. Положение инвариантных аминокислотных остатков ( красные черточки, общих для а - и р-цепей гемоглобина лошади и миоглобина кашалота. Черными черточками показаны положения, занятые идентичными аминокислотными остатками в а - и ( 3-цепях гемоглобина. Б. Сходство третичных структур р-цепи гемоглобина лошади и миоглобина кашалота. Красный диск - гемогруппа. АТР D-глюкоза - ADP D-глюкозо-б - фосфат.
У D-глюкозы и у D-маннозы углеродом карбонильной группы является первый атом углерода, у D-фруктозы - второй атом углерода.
Помимо D-глюкозы, следует рассмотреть и некоторые другие обычные гексозы, а именно две альдозы - D-маннозу и D-галактозу - и две кето-зы - D-фруктозу и L-сорбозу.
Озазон D-глюкозы трудно растворим в воде. Он представляет собой желтые иглы ( темп, плавл. D-Глюкоза, D-ман-ноза и D-фруктоза дают один и тот же озазон. В реакцию с фе-нилгидразином вступает прежде всего карбонильная группа.
Конфигурации D-глюкозы и Л) - маннозы отличаются только пространственным расположением атомов у второго атома углерода. Подобные альдозы называются эпимерными.
Фенилозазон D-глюкозы ( глюкоза-зон или фруктозазон) получают аналогичным образом из D-фрук-тозы или Ь - маннозы и фенилгидразина в уксуснокислом растворе.
Свойства D-глюкозы показывают, что, по крайней мере в течение некоторого промежутка времени, ее молекула должна существовать в циклической форме.
Озазон D-глюкозы трудно растворим в воде. Он представляет собой желтые иглы ( темп, плавл.
Конфигурации D-глюкозы и D-маннозы отличаются только пространственным расположением атомов у второго атома углерода. Подобные альдозы называются зпимерными.

Окисление D-глюкозы и 0-маннозы приводит к тетраоксидикарбоновым кислотам, содержащим шесть атомов углерода, - глюкаровой и маннаровой. Обе эти кислоты оптически активны.
Производное D-глюкозы, содержащее 1 2-эпоксидный цикл, дает при ме-танолизе метил-р - О-глюкозид.
Производное D-глюкозы, содержащее 1 2-эпоксидный цикл, дает при метано-лизе метил-р-о-глгокозид.
Смесь D-глюкозы и D-фруктозы называется и н в е р т - н ы м, или инвертированным, сахаром.
Остатки D-глюкозы в молекуле целлюлозы имеют пираноз-ную форму. Сравнительная устойчивость целлюлозы к кислотному гидролизу исключает возможность существования звеньев в фуранозной форме, поскольку фуранозиды чрезвычайно неустойчивы к действию кислот.
Окисление D-глюкозы ведет к образованию наиболее распространенной в растительном и животном мире глюкуроновой кислоты. Она входит в состав полисахаридов соединительной ткани ксиланов, ка-медей, слизей, морских водорослей, глюкопротеидов крови, встречается в свободном состоянии. Свободная глюкуроновая кислота выполняет важную защитную функцию в животном организме. Реагируя с посторонними токсическими веществами ( продуктами распада белков), она образует с нимиэфиры, которые выделяются из организма с мочой. Таким же образом при участии глюкуроновой кислоты обезвреживаются и выводятся из организма некоторые лекарственные вещества.
Хотя D-глюкозу относят к D-ряду из-за ее конфигурации при С5, обращение конфигурации при С5 не делает D-глюкозу L-глюкозой.
Эппмерпым D-глюкозе сахаром XIII является D-манпоза, что доказывается идентичностью их озазопов.
Эпимерным D-глюкозе сахаром XIII является D-манноза, что доказывается идентичностью их озазонов.
Так, D-глюкоза и ее производные при обработке водным раствором гидроксида кальция ( - 0 15 М) превращаются в 3-дезоксигексоновые ( метасахариновые) кислоты, 2 - С-метилпен-тоновые ( сахариновые) кислоты и З - дезокси-2 - С-гидроксиметил-пентоновые ( изосахариновые) кислоты.
Сбраживанию подвергаются D-глюкоза, D-манноза, D-фруктоза и D-галактоза. На другие гексозы, в том числе L-изомеры перечисленных D-гексоз, а также на пентозы дрожжи не действуют.
Например, D-глюкоза получает название ( 2R 3S 4R 5R) - 2 3 4 5 6-пентагидроксигексаналь.
Задача 26.20. D-Глюкоза, D-манноза и D-фруктоза реагируют с 3 моль фенилгидразина с образованием одного и того же озазона. Какое пространственное строение имеет озазон.
Синтезируется из D-глюкозы в пром-сти в многостадийном процессе, а также в природе - хлорофилсодержащ. Предупреждает многие заболевания, повышает устойчивость организма к инфекциям, стрессам.
Все же D-глюкоза образует диацетоновое производное, но последнее является производным ее а-фуранозной формы. Следовательно, из пяти изомерных форм D-глюкозы, находящихся в равновесии в растворе, взаимодействует только та, которая содержит две пары ОН-групп в стерически благоприятном положении для ацета-лизации ацетоном.

При восстановлении D-глюкоза переходит в шестиатомный спирт - сорбит.
Электролитическое восстановление D-глюкозы в D-сорбит осуществляется при комнатной температуре и не нуждается в применении дорогостоящего катализатора - в этом его преимущество.
Обе формы D-глюкозы в растворе или в расплавленном состоянии легко переходят друг в друга. Так, удельное вращение свежеприготовленного раствора p - D-глюкозы [ a ] D 4 - 19 увеличивается с течением времени. Таким образом, в растворе находятся оба вида глюкозы, и между ними устанавливается определенное равновесие.
Раствор оксима D-глюкозы прибавляют в течение 1 ч, Затем нагревание продолжают еще 1 ч и отгоняют большую часть ( 380 - 420 мл) уксусной кислоты и непрореагировавшего уксусного ангидрида в вакууме, нагревая смесь на кипящей водяной бане. Остаток при перемешивании немедленно вносят в 2 л ледяной воды, периодически перемешивая в течение 3 ч, и оставляют на ночь. После охлаждения смеси до 0 отсасывают бурую кристаллическую массу, промывают 500 мл воды, растворяют в 300 мл этилового спирта, нагревают раствор в течение 5 мин с 10 - 15 г активированного угля и фильтруют.
 
Loading
на заглавную 10 самыхСловариО сайтеОбратная связь к началу страницы

© 2008 - 2019
словарь online
электро бритва
словарь
одноклассники
XHTML | CSS
Лицензиар ngpedia.ru
1.8.11